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Le origini della località risalgono al periodo etrusco-romano.
Non si hanno notizie dell'epoca in cui sorse il primo insediamento urbano in Montalcino: di certo sappiamo che le invasioni e i saccheggi perpetrati sia dai barbari nell'entroterra che dai saraceni nelle città marittime (Roselle, in Maremma, vicino a Grosseto) spinsero gli abitanti dei centri maggiori e minori a cercare una sistemazione più sicura.
L'unione tra i profughi di Roselle e i villaggi vicini al colle Ilcino dette forse origine ad un nuovo grande borgo.
La città ha vissuto le sue vicissitudini dei piccoli centri della Toscana, nelle dispute tra senesi e fiorentini e quelle interne tra i Guelfi ed i Ghibellini.
La posizione geografica è stata una delle motivazioni per la quale Montalcino è stata a lungo contesa, infatti il paese è situato su di un’altura in posizione dominante. Le valli sottostanti sono ricche di distese di olivi e viti.
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